Jim ist ein durchschnittlicher Amerikaner, der in einem Vorort von Chicago lebt und arbeitet. Er ist verheiratet mit Cheryl, einer intelligenten und geduldigen Frau, die oft die Rolle der Vernünftigen in der Beziehung einnimmt. Zusammen haben sie drei Kinder (später in der Serie vier), auf deren Erziehung sie sich konzentrieren.

Jim ist ein gutmütiger, wenn auch oft fauler und ungeschickter Mann, der sich ständig in komische Situationen verstrickt. Seine Versuche, das Leben zu genießen und dabei seine Pflichten als Vater und Ehemann zu erfüllen, bilden den Kern der Show.

Die Serie ist bekannt für ihren humorvollen Blick auf das Familienleben und die Ehe, wobei Jims liebenswerte Unvollkommenheiten und Cheryls geduldige Toleranz gegenüber seinen Eskapaden oft im Mittelpunkt stehen. "Immer wieder Jim" zeichnet sich durch seinen humorvollen und oft satirischen Blick auf die Dynamik des Familienlebens aus.